Quizas se trate de compatibilidad de nombre de para el volumen, prueba a utilizar nombre cortos en tus canciones o siempre sin espacio. Te escribo un ejemplo
mi_artista_mi_cancion1.mp3
Quizas el problema sea que windows le da un nombre que despues mac no es capaz de leer o viceversa.
Por supuesto, siempre en fat para poder escribir en ambas plataformas, y que la carpeta tenga permisos de escribir/leer a todos en las opciones de seguridad.
